Chemie
von Cannabis und Klassifizierung von Cannabinoiden
Die Wissenschaft verwendet 3 Klassifikationen von Cannabinoiden
E n d o g e n e C a n n a b i n o i d e
vom Körper auf natürliche Weise produziert
S y n t h e t i s c h e C a n n a b i n o i d e
chemisch hergestellt und durch die medizinische Industrie vertrieben
P h y t o c a n n a b i n o i d e (P f l a n z l i c h e C a n n a b i n o i d e)
Cannabinoide, die in der Hanfpflanze vorkommen
ENDOGENE CANNABINOIDE WERDEN AUF NATÜRLICHE WEISE IM KÖRPER PRODUZIERT
ENDOGENE CANNABINOIDE WERDEN AUF NATÜRLICHE WEISE IM KÖRPER PRODUZIERT
Zellen in unserem Körper produzieren auf natürliche Weise Endocannabinoide. ANA und 2AG sind die bekanntesten Endocannabinoide, die am gründlichsten erforscht wurden.
Endocannabinoide sind Moleküle, die wie CBD mit Cannabinoid-Rezeptoren interagieren können.
- Anandamid (ANA): Der Name leitet sich vom Wort „ananda“ (Sanskrit für „Glück“ oder „Freude“) ab, weshalb Anandamid auch als „Molekül der Glückseligkeit“ bezeichnet wird. Anandamid kann körperliche Beschwerden und Schmerzen lindern; gleichzeitig kann es dabei helfen, den Appetit und die Fruchtbarkeit zu kontrollieren.
- 2AG: Im Zentralnervensystem werden hohe Konzentrationen dieses Endocannabinoids gefunden. Es hat sich auch gezeigt, dass 2AG in der Milch der Mutterkuh und in der menschlichen Muttermilch vorhanden ist. Dieses Endocannabinoid spielt eine Rolle bei vielen Funktionen, einschließlich Emotionen, Kognition, Energiebilanz, Schmerzempfinden und neurologischen Entzündungen.
Ausdauerläufe oder anderes Training, das Ausdauer erfordert, können zu einem so genannten „Runner’s High“ führen. Dieses Gefühl wird mit weniger Angst und Schmerzen, einem verstärkten Gefühl der Entspannung und Euphorie verbunden. Die Spiegel von Anandamid und β-Endorphin sind im Plasma von Menschen und Mäusen nach Langstreckenläufen stark erhöht.[wpdreams_asp_settings id=1]
PHYTOCANNABINOIDE
VON DER HANFPFLANZE PRODUZIERT
Natürliche Cannabinoide aus Pflanzen oder Extrakten werden durch benachbarte Verbindungen – bestehend aus anderen Cannabinoiden und Terpenen – ergänzt. Wie das Cannabinoid, das im Fokus unseres Interesses steht, können auch andere Verbindungen mit einem oder mehreren Cannabinoid-Rezeptoren interagieren, was zu einer Veränderung der Wirkung des Cannabinoids führt.
Der Einfluss der benachbarten Verbindungen auf die Cannabinoide und Terpene wird als „Entourage-Effekt“ bezeichnet. Bis heute fehlt es an Nachweisen für die Funktionsweise des „Entourage-Effekts“. Dennoch ist bekannt, dass der „Entourage-Effekt“ das therapeutische Potenzial von Cannabinoiden fortwährend verbessert (Russo &Guy – 2006, Gallily et al. – 2015; Russo, 2011).
Um die Interaktionen zwischen Cannabinoid und Rezeptor vollständig zu verstehen, muss man wissen, dass die biologisch aktiven Cannabinoide nicht in der rohen Pflanze vorhanden sind. Die Wirkstoffe entstehen vielmehr beim Erhitzen der rohen Pflanze – was zur Decarboxylierung führt – und bilden beispielsweise CBD und THC.
Cannabinoid-Rezeptor-Interaktionen sind modulierend und folgen einer glockenförmigen Aktivierungskurve. Darüber hinaus besitzen diese Interaktionen ein hohes Maß an Kooperativität. In diesem Zusammenhang sind drei Aspekte von entscheidender Bedeutung:
- Cannabinoid-kontrollierte Prozesse sind selten binär oder funktionieren selten nach einem „Ein-Aus“-Prinzip. Sie laufen vielmehr differenziert und subtil ab.
- Es ist wichtig, die richtige Dosis zu finden (insbesondere bei THC), denn eine Unter- oder Überdosierung kann zu unerwünschten oder sogar gegenteiligen Wirkungen führen.
- Eine spezifische Kombination von Cannabinoiden und Rezeptoren und deren Interaktionsgeflecht kann im Vergleich zur Wirkung eines einzelnen Cannabinoids oder Rezeptors wahrscheinlichee physiologische oder therapeutische Wirkungen hervorrufen.
Nachfolgend finden Sie eine Übersicht der wichtigsten bekannten Cannabinoide sowie den therapeutischen Wert jedes Cannabinoids in der Tabelle auf der rechten Seite.
SYNTHETISCHE CANNABINOIDE
CHEMISCH HERGESTELLT UND DURCH DIE MEDIZINISCHE INDUSTRIE VERTRIEBEN
Grundsätzlich kann man exakte Kopien natürlicher Cannabinoide synthetisieren, d. h. synthetische Cannabinoide können natürlichen Cannabinoiden ähnlich, oder sogar identisch sein. In der Praxis kann sich das Sicherheitsprofil synthetischer Cannabinoide jedoch von jenem natürlicher Cannabinoide unterscheiden, was bedeutet, dass sie zu Nebenwirkungen führen können, die natürliche Cannabinoide nicht nach sich ziehen, wie klinische Studien und Jahrhunderte des traditionellen Gebrauchs zeigen.
ENTOURAGE-EFFEKT
Synthetische Cannabinoide werden in der Regel nicht durch benachbarte Verbindungen ergänzt, was sehr oft bei natürlichen Cannabinoiden (d. h. Phytocannabinoiden) beobachtet wird. Der Entourage-Effekt ist daher bei synthetischen Cannabinoiden nicht vorhanden. Deshalb werden natürliche Cannabinoide bei der Behandlung oft synthetischen Cannabinoiden vorgezogen.
SPEZIFITÄT
Endocannabinoide wie auch Phytocannabinoide können mit mehr als einem Rezeptor interagieren und mehr als eine Wirkung aufweisen, die unter normalen physiologischen Gegebenheiten einen Nutzen bringen kann. Synthetische Cannabinoide hingegen sind spezifisch für jenen Rezeptor, der für uns von Interesse ist, und interagieren mit keinem anderen Rezeptor. Dadurch können synthetische Cannabinoide in der Forschung nützlich sein, aber nicht unbedingt in der Behandlung. Es ist beispielsweise wichtig, eine spezifische Markierungsverbindung zu haben, wenn die Position des CB1-Rezeptors erfasst wird. Wenn das Markierungsmolekül nicht nur für den CB1-Rezeptor spezifisch ist, ist die Erfassung aufgrund von Nicht-CB1-Rezeptoren, die den Erfassungsbereich ausfüllen, ungenau (Ceccarini et al., 2015).
WIRKSAMKEIT
Ein weiterer Unterschied besteht darin, dass natürliche Cannabinoide (Endo- und Phytocannabinoide) eine mäßige Affinität zu, und eine kurz anhaltende Wirkung auf, ihren Rezeptor haben. Synthetische Cannabinoide hingegen werden oft hergestellt, um eine hohe Affinität zu ihrem Rezeptor von Interesse und eine lang anhaltende Wirkung zu besitzen.
BEISPIEL
Die Analogie, dass der Rezeptor CB1 eine Glühbirne ist, kann es erleichtern, den Unterschied zwischen allosterischen Modulatoren, einem vollen Agonisten, einem Antagonisten und einem partiellen Agonisten zu beschreiben. Dies funktioniert sowohl bei natürlichen als auch bei synthetischen Analoga.
Wenn CB1 an einen vollen Agonisten wie das synthetische Cannabinoid Win55232-2 herangeführt würde, würde die CB1-Glühbirne maximal hell leuchten. Im Gegensatz dazu würde die CB1-Glühbirne erlöschen, wenn das synthetische Cannabinoid SR141716 – ein Antagonist – herangeführt würde. Wenn jedoch stattdessen die CB1-Glühbirne an ein Phytocannabinoid THC – einen partiellen Agonisten – herangeführt würde, würde die Glühbirne nur schwach leuchten. Wenn die CB1-Glühbirne an einen allosterischen Modulator wie das Phytocannabinoid CBD herangeführt würde, wäre die Glühbirne mit einem Dimmer oder einem Ein-/Aus-Schalter ausgestattet. Bei CBD bindet es nicht direkt an die Aktivierungsstelle von CB1, sondern an einen anderen Teil des Rezeptors und fungiert als Modulator von CB1 oder als Dimmer für die CB1-Glühbirne.
Das obige Beispiel veranschaulicht, warum eine Behandlung mit Cannabinoiden empfohlen wird, da die verschiedenen Cannabinoide den Rezeptor auf vier verschiedene Arten beeinflussen und dadurch unterschiedliche Wirkungen haben. Da natürliches Cannabis und Cannabinoide jedoch weltweit seit über 6000 Jahren ohne einen einzigen gemeldeten Todesfall eingesetzt werden, haben natürliche Cannabinoide ein gut etabliertes Sicherheitsprofil und können daher oft sicherer in der Anwendung sein.
→ hemmt das Wachstum von Krebszellen
→ unterdrückt Muskelkrämpfe
→ unterstützt den Schlaf
→ reduziert Erbrechen und Übelkeit
→ unterdrückt Muskelkrämpfe
→ wirkt appetitanregend
→ lindert Schmerzen
→ lindert Schmerzen
→ reduziert Krämpfe und Krampfanfälle
→ fördert den Knochenaufbau
→ wirkt antibakteriell
→ hemmt das Wachstum von Krebszellen
→ wirkt neuroprotektiv
→ fördert den Knochenaufbau
→ reduziert Krampfanfälle und Konvulsionen
→ senkt den Blutzuckerspiegel
→ reduziert Angriffe auf das Immunsystem
→ senkt das Risiko einer Arterienverstopfung
→ lindert Dünndarmbeschwerden
→ reduziert Kontraktionen, wirkt als Muskelrelaxans
→ reduziert Erbrechen und Übelkeit
→ lindert Schmerzen
→ unterdrückt Muskelkrämpfe
→ verlangsamt das Bakterienwachstum
→ unterdrückt Muskelkrämpfe
→ dient zur Behandlung von Psoriasis
→ lindert Schmerzen
→ reduziert Entzündungen
→ fördert den Knochenaufbau
→ hemmt das Wachstum von Krebszellen
→ lindert Schmerzen
→ wirkt antibakteriell
→ wirkt appetitanregend
→ Beruhigungsmittel
→ Antikrampfmittel
→ verbessert das Verhalten bei ASD
→ verbessert die Kommunikation bei ASD
→ verbessert die Muskelfunktionen
→ unterstützt den Schlaf
→ hemmt das Zellwachstum
→ fördert den Knochenaufbau
→ verlangsamt das Bakterienwachstum
Quellenangaben
Die Informationen zur Chemie von Cannabis basieren auf Arbeiten aus der umfangreichen Datenbank von GH Medical, die von branchenunabhängigen Wissenschaftlern und Experten auf dem Gebiet der Forschung und/oder Behandlung mit Cannabinoiden gesammelt und bereitgestellt wurden.
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